Pierwszy wizerunek Bolesława Chrobrego pojawia się w sztuce romańskiej dopiero w XII w. na gnieźnieńskich drzwiach brązowych – i tutaj od razu trzykrotnie. Dosyć rzadko spotykamy przedstawienia króla w średniowiecznym malarstwie tablicowym. Osobnym tematem jest przedstawienie Chrobrego na jego średniowiecznym nagrobku – o ile jesteśmy w stanie rekonstruować tę niezachowaną tumbę. Nowożytne wizerunki króla zawiera m. in. wydana w 1519 roku Chronica Polonorum Macieja z Miechowa (Miechowity) oraz Kronika Polska Marcina i Joachima Bielskich, portrety na których wzorował się rzeźbiarz jego popiersia na bramie zamku piastowskiego w Brzegu, a być może i na warszawskim pałacu hetmana Stanisława Chomętowskiego (później wmontowany w fasadę biblioteki publiczna braci Andrzeja i Józefa Załuskich). Z okresu panowania ostatniego przedrozbiorowego władcy Polski, Stanisława Augusta Poniatowskiego zachował się cykl portretów władców, w tym Chrobrego, Gabinetu Marmurowego pędzla Marcello Bacciarellego. 
Przywołanie wizerunków Chrobrego służy nie tylko faktografii, ale i refleksji na temat stopnia jego popularności w średniowieczu i czasach nowożytnych oraz refleksji , które z tych przedstawień stało się konstytuujące (wybór pozy, atrybutu) dla całej klasyki polskiego malarstwa historycznego XIX w., w tym dla Jana Matejki czy Piotra Michałowskiego.